Isomeria Plana e Espacial – Quais as diferenças e como cai no ENEM?

Olá, Futuro Universitário,

Você sabe o que é isomeria? Provavelmente não! Acertei?

Sabendo disto, preparei este artigo para te ajudar neste assunto que apesar de assustador é extremamente simples.

Fique ligado neste artigo porque trata-se de um assunto cobrado em provas de vestibulares e ENEM. Inclusive no final do artigo te mostro como este assunto foi cobrado no ENEM em anos anteriores.

Assista ao vídeo abaixo e descubra como este assunto de química orgânica é simples.

 

Isomeria - O que é?

De forma direta, sem muito blá blá blá, isomeria é quando se tem dois compostos orgânicos com mesma fórmula molecular, estruturas químicas diferentes, e propriedades física e químicas também diferentes.

Ou seja, Isômeros são 2 substâncias diferentes, mas com mesma fórmula molecular. Veja a figura abaixo.

isomeria-conceito

Você poderia achar, a princípio, que as fórmulas C2H6acima apresentadas representavam a mesma substância química. Não é mesmo?

Mas, não!

Trata-se de um caso de Isomeria, situação em que substâncias diferentes têm mesma fórmula molecular. Perceba na figura acima que o éter dimetílico e o etanol, apesar de terem mesmas fórmulas moleculares ( C2H6O), possuem estruturas químicas e propriedade física totalmente diferentes.

Enquanto o ponto de ebulição do éter dimetílico é -24°C, o do etanol é 78,3°C.

Perceba que um desavisado poderia achar, apenas olhando para fórmula molecular, que tratavam-se de mesmas substâncias.

Portanto, saiba que isômeros são compostos diferentes com mesma fórmula molecular.

Isomeria - E daí que possuem fórmulas estruturais diferentes?

Eu também fiz essa pergunta enquanto estudava, e de fato a resposta me deixou mais curioso e estimulado para estudar o assunto.

Fórmulas estruturais ou estruturas químicas diferentes implicam em propriedades física e químicas totalmente diferentes. Ou seja, as moléculas podem interagir e reagir de formas diferentes entre as substâncias e com isso causar efeitos adversos.

Veja o caso do fármaco chamado Talidomida.

Você já ouviu esse caso?

isomeria-talidomida

Talidomida é um fármaco produzido nos anos 50 e comercializado nos anos 60 para controle de ansiedade, tensão e náuseas, sintomas bem comuns em mulheres grávidas. Neste mesmo período houve um número crescente de bebês com malformação congênita e após pesquisas descobriu-se que a Talidomida possuia um isômero óptico que causava o problema congênito, enquanto o outro isômero não causava danos ao feto e era efetivo na ação sedativa e hipnótica.

Perceba como a diferença na estrutura da molécula impactou na reatividade desta molécula de forma que um isômero se tornou danoso enquanto o outro não.

O estudo da isomeria visa identificar essas possibilidades de reatividades diferentes entre compostos isômeros causadas pelas diferenças estruturais existentes na molécula.

Isomeria - Quais os tipos de Isomeria?

dois tipos de Isomeria, a Plana e a Espacial. O estudo de ambas é extremamente fácil, exigindo apenas um pouco de atenção.

Para te ajudar a memorizar, associei os tipos de isomerias com as figuras de uma nave espacial e a escolha de plano A ou Plano B por uma pessoa. Veja a figura abaixo:

isomeria-tipos-de-isomeria

Isomeria Plana

Na Isomeria Plana você encontra os seguintes tipos de isomerias:

  • Isomeria de Posição
  • Isomeria de Cadeia
  • Isomeria de Função
  • Isomeria de Compensação ou Metameria
  • Tautomeria

Veja a figura abaixo:

isomeria-plana

Isomeria de Posição

A isomeria de posição acontece naqueles compostos em que na estrutura molecular há diferença da posição de um radical, um grupo funcional ou uma insaturação.

Veja a figura abaixo:

isomeria-de-posicao

Na figura acima, te mostro o exemplo do 1-propanol e 2-propanol, substâncias com mesma fórmula molecular (C4H8O), diferentes apenas na posição do grupo funcional hidroxila(-OH), característica da função orgânica álcool. Enquanto no 1-propanol a hidroxila está no carbono 1, no 2-propanol a hidroxila se encontra no carbono 2.

Veja o caso das substâncias 2-metil-propano e o 3-metil-propano. Perceba que ambas substâncias possuem fórmulas moleculares iguais a C6H14, só que há diferenças na posição do radical metil (-CH3), em que se encontram em posições diferentes na cadeia carbônica; enquanto um está localizado no carbono 2, outro está localizado no carbono 3.

A posição da insaturação também pode caracterizar uma isomeria de posição. É o caso das moléculas do ômega-3 e ômega-6, gorduras importantes para dieta humana.

omega - Isomeria Plana e Espacial - Quais as diferenças e como cai no ENEM?

Perceba que a diferença entre as moléculas é apenas na posição das duplas ligações. As duas substâncias são isômeros de posição.

Isomeria de Cadeia

Isomeria de cadeia acontece quando dois compostos de mesma fórmula molecular se diferenciam por possuírem cadeias diferentes. Pode ser normal / ramificada ou aberta / cíclica.

Veja a figura abaixo:

isomeria-de-cadeia

Na figura acima, você tem os exemplos do butano e metil propano, duas substâncias com mesma fórmula molecular (C4H10), mas com estruturas diferentes. Enquanto o Butano possui cadeia normal, o metil-propano possui cadeia ramificada.

Outro exemplo é o pent-1-eno e ciclopenteno, ambos com fórmula molecular igual a C5H10, mas com estruturas químicas diferentes. Enquanto a primeira tem uma cadeia aberta, a segunda tem uma cadeia fechada.

Isomeria de função

Na Isomeria de Função você tem compostos de grupos funcionais diferentes com mesma fórmula molecular. É o caso apresentado na figura abaixo.

isomeria-de-funcao

Perceba que o metóximetano é isômero do etanal. Possuem mesma fórmula molecular (C2H6O), mas de funções orgânicas diferentes ( Éter e Álcool).

O mesmo acontece com o propanal e o propanona. Perceba que ambos possuem a mesma fórmula molecular, mas são de grupos funcionais diferentes ( aldeído e cetona).

Outro exemplo é o ácido etanóico e o metanoato de metila, possuem mesma formula molecular, mas são funções orgânicas diferentes ( ácido carboxílico e éster).

Metameria e Tautomeria

A metameria é a isomeria em que os isômeros diferenciam-se pela posição do heteroátomo ( átomo que se encontra no meio de uma cadeia carbônica). Veja a figura abaixo e perceba que a diferença entre os compostos metoxipropano e etoxietanno está na posição do heteroátomo oxigênio. Conte os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio e veja que se tratam de isômeros com mesma fórmula molecular.

isomeria-metameria-e-tautomeria

A tautomeria é um tipo de isomeria que duas estruturas coexistem em equilíbrio dinâmico. Pode ser entre um aldeído e enol , neste caso é chamado de tautomeria aldo-enólica, ou entre cetona e enol, quando é chamado de tautomeria ceto-enólica.

Se você quer saber mais detalhes sobre este assunto. Deixe seu pedido nos comentários logo abaixo deste artigo.

ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

Assista ao vídeo abaixo para aprender sobre Isomeria espacial:

A isomeria espacial ou estereoisomeria pode ser de dois tipos:

  • Isomeria geométrica (isomeria cis-trans);
  • Isomeria óptica;

Isomeria geométrica ou isomeria CIS-TRANS

isomeria-cis-trans

A condição de existência da Isomeria CIS-TRANS é a presença de ligações duplas e radicais diferentes em mesmo carbono.

Preste atenção nisso, porque não existe isomeria cis-trans em compostos só com ligações simples ou triplas.

Qual a diferença entre isômero cis e isômero trans?

Esta é uma dúvida que paira pela cabeça de todo estudante, comigo não foi diferente! Deixa eu te ajudar.

No isômero CIS os radicais de maior massa molecular estão do mesmo lado da molécula em relação a insaturação (dupla ligação). Já no isômero trans, os radicais de maior massa molecular estão em lados opostos da ligação dupla.

Veja como exemplo os compostos cis-1,2-dicloroeteno e o trans-1,2-dicloroeteno abaixo representados.

isomeria-cis-trans-exemplo

Perceba que no isômero CIS os átomos de cloro (maior massa molecular, entre os radicais ligados aos carbonos) estão do mesmo lado da insaturação ( acima da molécula). Por outro lado, no isômero trans, os átomos de cloro estão em lados opostos da dupla ligação.

O mesmo raciocínio se aplica a cadeia fechadas. Nos isômeros CIS os radicais de maior massa estão do mesmo lado em relação ao plano da cadeia fechada, enquanto o TRANS está em lados opostos. Veja a figura acima.

Veja outros exemplos:

Isomeros Trans y cis - Isomeria Plana e Espacial - Quais as diferenças e como cai no ENEM?

acido maleico e fumarico - Isomeria Plana e Espacial - Quais as diferenças e como cai no ENEM?

Atenção neste caso do ácido maleico e fumárico. Algumas pessoas têm dificuldades em enxergar a posição cis e trans. Mas preste atenção nesses 4 passos:

Passo 1 - Identifique a dupla ligação entre carbonos

Passo 2 - Identifique os radicais de maiores massa moleculares ligados ao carbono insaturado

Passo 3 - Verifique se esses radicais estão em lados opostos da ligação dupla ou do mesmo lado.

Passo 4 - Defina se é Isômero CIS ou TRANS: Neste caso se os radicais de maior massa molecular estiverem do mesmo lado, o isômero é CIS; se tiverem em lados opostos, o isômero é TRANS.

Seguindo estes 4 passos você vai conseguir identificar quais os isômeros cis e trans.

No caso acima, perceba que o ácido fumárico é o isômero Trans pois os radicais de maior massa molecular estão em lados opostos da dupla ligação. Veja a parte de vermelho da figura abaixo.

isomeria-cis-trans-diferenca

Isomeria óptica

Já a isomeria óptica acontece sempre que há um carbono assimétrico na molécula. Toda molécula que possui isômeros ópticos dizemos que ela opticamente ativa.

Carbono assimétrico é aquele com 4 ligações simples ligados a radicais diferentes. Veja, na figura abaixo, o detalhe laranja. Perceba que o carbono está ligado a 4 radicais diferentes (R1, R2, R3 e R4) através de ligações simples.

isomeria-optica-carbono-assimetrico

Isômeros ópticos, quando incidido por luz polarizada, desviam essa luz para sentidos sentidos diferentes. O isômero óptico DEXTRÓGIRO desvia a luz para o lado Direito, enquanto o isômero LEVÓGIRO desvio a luz para o lado esquerdo.

O casal de isômeros DEXTRÓGIRO e LEVÓGIRO são chamados de ENANTIÔMEROS. Ambos formam um imagem especular um do outro. Veja a figura abaixo.

Essa ideia de que os enantiômeros formam imagens especulares é muito importante e pode ser cobrado em provas.

isomeria-optica-enantiomeros

Alguns exemplos de isomeria óptica

Abaixo seguem dois exemplos de compostos que apresentam isomeria óptica. Perceba que nos dois casos há o Carbono Assimétrico.

Isomeria optica - Isomeria Plana e Espacial - Quais as diferenças e como cai no ENEM?

Outro exemplo:

index clip image023 - Isomeria Plana e Espacial - Quais as diferenças e como cai no ENEM?

ISOMERIA- COMO É COBRADO NO ENEM?

Abaixo te mostro como foi cobrado este assunto no ENEM. Veja as questões e tente resolver.

isomeria-exercicio-questao-52-enem-2014  isomeria-exercicio-questao-77-enem-2014 isomeria-exercicio-questao-65-enem-2014

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Chegamos ao final de mais um artigo. Espero que você tenha gostado.

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Grande Abraço e nos vemos no próximo artigo.

 

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