Química Orgânica – Solubilidade de Compostos Orgânicos

Futuro Universitário, hoje vamos conversar sobre Solubilidade de compostos orgânicos.

Este é um dos assuntos de química orgânica mais frequentes nas provas do ENEM, já cobrado em 2011, 2012, 2015 e 2016.

É um daqueles assuntos que você não pode errar, por ser extremamente simples.

Para te ajudar a acertar essas questões, te trago este artigo, no qual vou te apresentar:

  • Regra de solubilidade
  • Solubilidade de compostos orgânicos
  • como solubilidade de compostos orgânicos é cobrado no ENEM

Vamos começar?

Solubilidade de Compostos Orgânicos – Regra de Solubilidade

Antes de tudo, você precisa saber que solubilidade indica a capacidade de uma substância se dissolver em algum solvente. Ou seja, se misturar e formar uma mistura homogênea com o solvente.

No caso de solubilidade de compostos orgânicos, estudamos a capacidade de compostos orgânicos dissolver em solventes, formando uma mistura homogênea.

E por que este estudo é importante?

Porque no nosso dia-a-dia inúmeros compostos orgânicos são dissolvidos em solventes. Como exemplos posso citar o perfume, a tinta, o hidratante, o suco, o inseticida...

Enfim, a grande maioria dos produtos líquidos de nosso cotidiano, há algum composto orgânico dissolvido.

Um exemplo é a vitamina C presente no suco de laranja, cuja molécula orgânica possui elevada solubilidade em água. Veja a figura abaixo.

VITAMINA C 2 - Química Orgânica - Solubilidade de Compostos Orgânicos

Mas como saber se uma substância é solúvel ou não?

Através da regra de solubilidade, que afirma:

“Semelhante dissolve semelhante”

Isso significa que solventes polares dissolvem substâncias polares. E solventes apolares dissolvem substâncias apolares.

O grande segredo é saber determinar se o solvente e a substância a ser dissolvida são polares ou apolares.

Se as polaridades forem iguais, eles dissolvem entre si, se forem diferentes, não dissolvem.

Apenas isso.

E aí surge a dúvida: Como saber se a substância é polar ou apolar?

Resumidamente, é o seguinte:

Primeiro, você vai ter que conhecer a eletronegatividade dos elementos. Neste caso, te convido a ler meu artigo sobre este assunto (clique aqui).

Segundo, você tem que conhecer um pouco de geometria molecular.

É a combinação desses dois assuntos que te fará dominar o assunto de polaridade de substâncias, e consequentemente, de solubilidade de compostos.

Gostaria muito de te explicar com detalhes a polaridade das moléculas, mas isso estenderia bastante o conteúdo deste artigo, o que poderia causar um certo cansaço em você.

Desta forma, vou deixar para outro momento. Ok?

Agora, se você sente essa urgência de saber esse assunto e não encontrou nenhum artigo ou vídeo falando sobre isso, me manda um email para "[email protected]" que te ensino direitinho. Ok?

Mas para você não sair deste artigo sem nenhuma noção deste assunto, vou te informar apenas algumas substâncias polares e apolares mais frequentes.

Reforço que cada uma dela tem um motivo lógico, explicado pela ciência, para ser considerada polar ou apolar.

Confira a tabela abaixo:

solubilidade-de-compostos-organicos

Estas são substâncias mais frequentes em provas, e em muitos casos, são tratados como solventes.

Perceba uma coisa interessante: das substâncias que te apresentei todas que possuem átomos de oxigênio (O) são polares, enquanto as apolares não possuem oxigênio.

Apesar de não ser a regra geral (substância com oxigênio ser polar- por exemplo, CO2 possui oxigênio e é apolar), em muitos casos, essa teoria pode ser aplicada.

Isso se deve ao fato de o oxigênio (O) ser o 2° Elemento mais eletronegativo da tabela periódica, ou seja, consegue atrair muito fortemente os elétrons de uma ligação, tornando-se carregado negativamente.

Quer saber mais sobre eletronegatividade? Clique Aqui e leia o artigo que peparei.

Além disso, ele está presente em grupos funcionais muito comuns em compostos orgânicos, tais como: hidroxila, carbonila, carboxila e aldoxila.

Veja a molécula da Vitamina C, uma substância polar. Observe as estruturas com oxigênio.

solubilidade%20de%20vitaminas%20vit%20C - Química Orgânica - Solubilidade de Compostos Orgânicos

Veja que há várias estruturas com oxigênio.

Uma grande dica para você é:

Se na hora da prova te der um branco, lembre-se, pelo menos, que oxigênio polariza molécula, que suas chances de acerto aumentam drasticamente. Ok? Essa é uma grande dica.

Para você ter uma ideia mais clara, veja outro exemplo, neste caso com a molécula da glicose (açúcar). Perceba o número de átomos de Oxigênio (O) presentes na molécula.

glicose - Química Orgânica - Solubilidade de Compostos Orgânicos

Portanto, coloque uma coisa na sua cabeça:

Sempre que a molécula tiver muito oxigênio em sua estrutura há grandes probabilidades de ela ser polar. ok?

Outro elemento que torna as moléculas orgânicas polares é o Nitrogênio (N), 3° Elemento químico mais eletronegativo da tabela periódica.

Veja a molécula da Vitamina B1, também chamada de Tiamina, uma vitamina hidrossolúvel presente em muitos dos nossos alimentos.

2000px Tiamina.svg - Química Orgânica - Solubilidade de Compostos Orgânicos

Perceba quantos átomos de Nitrogênio (N) estão presentes na molécula. Esses átomos polarizam a molécula orgânica.

Veja o caso da molécula da riboflavina ou Vitamina B2 (vitamina hidrossolúvel), molécula polar apresentada abaixo. Perceba que ela possui muitos átomos de nitrogênio e oxigênio que polarizam a molécula orgânica.

440px Riboflavin svg - Química Orgânica - Solubilidade de Compostos Orgânicos

Solubilidade de compostos orgânicos

É preciso que você lembre que compostos orgânicos podem ter cadeias carbônicas curtas ou longas. Quanto maior é essa cadeia carbônica, mais apolar é a substância.

Outra coisa, quanto mais ramificada é a molécula, mais apolar é a substância.

Isso acontece porque o elevado número de ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio, elementos com nenhuma ou baixa diferença de eletronegatividade, tornam as ligações apolares, e consequentemente, a molécula apolar.

E como você aprendeu antes, os compostos orgânicos apolares serão dissolvidos em solventes apolares.

Abaixo te mostro alguns compostos orgânicos apolares.

B-caroteno

beta - Química Orgânica - Solubilidade de Compostos Orgânicos

Vitamina E

imagem2633 - Química Orgânica - Solubilidade de Compostos Orgânicos

Perceba que em ambas moléculas há muitos átomos de carbonos e hidrogênios, o que torna a molécula apolar. Perceba, também, que não há átomos eletronegativos como o Oxigênio(O) e o Nitrogênio (N).

Mas como vimos antes, há a possibilidade dessas longas moléculas tornarem-se polares. Lembra como?

Quando possuírem muitas estruturas polares distribuídas na molécula.

Essas estruturas, muitas vezes, são representadas por grupos funcionais oxigenados, tais como a hidroxila, carboxila, aldoxila e carbonila.

Nestes casos, quanto mais estruturas polares estiverem nos compostos orgânicos, maior sua capacidade de se dissolverem em solventes polares.

Mas atenção: Perceba que sua maior solubilidade em solventes polares está associada a quantidade de estruturas polares existentes na molécula. Se houver poucas dessas estruturas, o composto orgânico terá seu caráter apolar mais evidente.

Veja o caso do hormônio testosterona abaixo. Perceba que ele possui apenas uma hidroxila (-OH) e uma carbonila (C=O), enquanto o resto da estrutura é de carbono e hidrogênio. A molécula é apolar, pois são poucas estruturas polares presentes nela, percebe?

testosterona(1) - Química Orgânica - Solubilidade de Compostos Orgânicos

:

O mesmo acontece com a molécula da progesterona, hormônio feminino, apresentado abaixo. Perceba que apesar dela ter oxigênio em sua molécula, a porção apolar dela( carbono e hidrogênio) é muito mais evidente, deixando a molécula apolar.

progesterona - Química Orgânica - Solubilidade de Compostos Orgânicos

Perceba a diferença dessas moléculas apolares em relação àquelas polares apresentadas lá em cima do artigo ( vitamina C, B1, B2  e glicose).

Veja que a quantidade de átomos de oxigênio e/ou nitrogênio presentes na estrutura dessas substâncias é muito maior, deixando-as polares.

Entendido este assunto?

Agora, para resumir tudo o que vimos, preste atenção:

  • A principal regra de solubilidade é Semelhante dissolve semelhante, ou seja, solvente polar dissolve substâncias polares, enquanto solventes apolares dissolvem substâncias apolares.
  • Cadeias carbônicas geralmente são apolares. Quanto maior a cadeia carbônica mais apolar é o composto orgânico.
  • Apesar de apolares, é possível que compostos orgânicos tornem-se polares. Acontece quando o oxigênio está em grupos funcionais como a hidroxila, carboxila, carbonila, aldoxila.

Como solubilidade de compostos orgânicos são cobrados no enem e vestibulares?

Para ilustrar o que expliquei acima, bem como, te mostrar como este assunto é cobrado em provas, te apresento abaixo as questões que foram cobradas no ENEM.

2011

solubilidade-de-compostos-organicos-enem-2011

ENEM 2012

solubilidade-de-compostos-organicos-enem-2012

2015

solubilidade-de-compostos-organicos-enem-2015

2016

solubilidade-de-compostos-organicos-enem-2016

Chegamos ao final de mais um artigo.

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Grande Abraço e nos vemos no próximo artigo

9 Comentários


    1. kkkk…É isso aí Augusto!! Muito bom que você gostou!!
      Agora me diz uma coisa…Você se cadastrou em nossa lista de emails? Se não, se cadastra, que sempre que tiver novidades te aviso! ok?
      Grande abraço e Fique à vontade em nosso blog.

      Responder

    1. oi Priscila, tudo bem? Que bom que você gostou!!! Fico muito feliz!! Continue nos acompanhando. Grande abraço.

      Responder

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